Then do you think I have a chance?
→ 読み上げて理解

そうだね。君にもチャンスはあるよ。 → 英語で

Yeah. You have a chance, too.

喜美子はけっこう繊細な人だからね。 → 英語で

Kimiko is a sensitive person.

彼女の気持ちも理解してあげないとね。 → 英語で

You should understand her feelings, too.

彼女は優しい男性が好きだからね。 → 英語で

She likes a gentle man.

Ok. I'll keep that in mind.
→ 読み上げて理解

But could you ask her how she feels about me?
→ 読み上げて理解

それはできないよ。 → 英語で

I can't do that.

君が自分で彼女に聞いてみたらどう？ → 英語で

Why don't you ask her yourself?

それが一番良い方法だよ。 → 英語で

This is the best way.

But I can't do that.
→ 読み上げて理解

I'm afraid that she might reject me.
→ 読み上げて理解

でも僕が彼女に君がどう思っているか伝えたら、彼女はいい気持ちはしないよ。 → 英語で

But if I tell her how you feel about her, she wouldn't feel good about it.

彼女は君が勇気がないと思うよ。 → 英語で

She would think you have no courage.

女性はおく病な男は嫌いだ。 → 英語で

Women don't like chicken-hearted men.

だから自分で言うべきだよ。 → 英語で

So you should tell her yourself.

Yeah. I understand.
→ 読み上げて理解

I'll tell her how I feel about her.
→ 読み上げて理解

Thanks for your advice.
→ 読み上げて理解